Ein schüchterner New Yorker nähert sich einer möglichen Liebesbeziehung. Charakterstudie von vier Freunden, die außer facettenreichem Schauspiel wenig zu bieten hat.
Jack (Philip Seymour Hoffman) ist um die 40 und einsam. Außer seinem Arbeitskollegen Clyde (John Ortiz) und dessen Frau Lucy (Daphne Rubin-Vega) sowie seinem Onkel, der ihn als Limousinenfahrer beschäftigt, gibt es offenbar niemanden in seinem Leben. Clyde und Lucy wollen ihn daher mit Lucys neuer Arbeitskollegin Connie (Amy Ryan) verkuppeln, die genauso einsam und ähnlich verschroben ist wie er. Connie hat immer wieder den Eindruck sexuell belästigt zu werden, doch ob das wirklich der Fall ist, ist nicht einmal ihren Freunden klar.
Jack und Connie interessieren sich füreinander und wollen im nächsten Sommer zusammen Bootfahren gehen, weshalb Jack schon jetzt Schwimmunterricht nimmt. Um sich aber schon davor wiedersehen zu können, läd Jack Connie bei Clyde und Lucy zum selbstgekochten Essen ein, doch der Abend geht auf allen möglichen Ebenen schief.
Von der Bühne zum Film
'Jack in Love' basiert auf dem bereits von Hoffman auf der Bühne gespielten Theaterstück 'Jack goes Boating' von Bob Glaudini, der auch für den Film das Drehbuch verfasste. Gerade Hoffmans feinsinnige Interpretation des einsamen Jack, der der liebenswürdige Angelpunkt der Geschichte ist, merkt man die lange Beschäftigung mit seinem Charakter an. Doch auch die anderen drei Schauspieler überzeugen durch ihr facettenreiches Spiel.
Abgesehen von den schauspielerischen Leistungen und ein paar schönen musikalischen Momenten aber kann man dem Film nicht viel abgewinnen. Außer Jacks Bemühungen, schwimmen und kochen zu lernen, geht nicht viel vor in diesem Film. Auch die vermeintliche Liebesbeziehung erweist sich eher als eine unbeholfene Kontaktaufnahme zweier äußerst einsamer Menschen, die nach dem nächstbesten verständnisvollen Menschen greifen als eine zu Herzen gehende Liebesgeschichte.
Selbst die turbulente und von Fremdgehen und Eifersucht geprägte Beziehung von Clyde und Lucy bringt wenig Reizvolles in die Geschichte ein. So muss man schon ein großer Fan von Philip Seymour Hoffman sein, um sich diesen Film wirklich ansehen zu wollen.